En teoría es como tú dices, en orden está claro, guerra, kakashi gaiden, minato 4º hokage y nacimiento de naruto + ataque a konoha.
Y también hay que tener en cuenta que:
Kakashi en el manga actual tiene 30 años, Naruto 16 y Obito murio con 13(=Kakashi). Luego han pasado 17 años desde que murió Obito y 16 desde que nacio Naruto.
Por lo que desde la muerte de Obito al nacimiento de Naruto pasó solo 1 año.
No perdió tiempo Minato en hacerle el bombo a Kushina y hacerse 4º Hokage.
Y tiempo, por lo tanto, en el que Obito debería de haberse recuperado de su "muerte", y hecho tan poderoso cómo para poder invocar el kyubi y enfrentar a Minato con 14 años (El flashback del ataque a Konoha).
Por lo que para mí, o hay dos Tobis o es uno con diferentes cuerpos, el 1º es Madara (ya que el kyubi lo reconoce cúando lo invoca) y el 2º es Obito, que por mil posibles maneras ha podido llegar a ser lo que es entre de 1 a 13 años después de su muerte que el TIMESKIP que decias arriba, por lo que el Kakashi Gaiden fue hace 17 años actuales (14 en el manga puesto que sale justo en el TIMESKIP, casualmente poco antes de presentarnos al personaje de Tobi)
Cronología en función a la edad de Naruto y Kakashi-Obito,
Año -1: Kakashi Gaiden y muerte de Obito (13 años).
Año 0: Nacimiento de naruto y el ataque a Konoha. (14 años)
Año 8: Masacre Uchiha (22 años)
Año 12: Inicio de la Serie (26 años)
Año 14: Timeskip (28 años)
Año 16: Actual. (30 años)
Realmente es una mierda y todo deja de tener sentido desde que Tobi es Obito, puesto que Akatsuki es muy anterior a la muerte de Obito. Ya que Akatsuki se forma porque Tobi aníma a Yahiko, y también se sabe que Tobi estuvo controlando a Yagura, el Mizukage antes incluso. Entonces estramos en un círculo en el que Tobi no puede ser Obito, pero sin embargo, lo es. Por lo tanto, o no es Obito y solo es su cuerpo, o hay 2 Tobis diferentes en el tiempo (El 1º Madara, y el 2º Obito que sigue los planes de Madara).
Al final va a ser mi vieja teoría de que Tobi es un Edo Tensei de Orocimaru, xDD.