John Hawkes (Winter's Bone, Martha Marcy May Marlene) interpreta a Mark O'Brien, un hombre que vive gracias a la ayuda de un pulmón de acero y que, a sus 38 años de edad, se ha propuesto perder de una vez por todas la virginidad.
Con la ayuda de su terapeuta y la orientación de su sacerdote, se decidirá a convertir su sueño en realidad contratando los servicios de una profesional (Helen Hunt) que le guiará por este arduo proceso a través de varias sesiones.