La década de los 90`s tiene dos fases: la primera de 1990 a 1994 la cual fue gloriosa para la escuadra rojinegra, y la segunda de 1995 a 1999 la cual no ha tenido el esplendor de épocas pasadas, pero que en la cual se ganaron títulos también.
En los primeros años de la década, Milan confirmó su gran clase. El 23 de mayo de 1990 ganó su cuarta Copa de Europa. Luego de derrotar al Benfica de Portugal, así mismo obtuvo la Copa Intercontinental, luego de vencer al Olimpia de Paraguay por 3 a 0.
En la temporada 1990–1991, Milan fue sorprendido en cuartos de final, con esto, Arrigo Sacchi fue sustituido por otro entrenador, Fabio Capello. Así, Milan inicia otro periodo de conquistas: con Capello en la dirección técnica, hace historia al conseguir el campeonato de forma invicta: 58 partidos sin derrotas; en éste periodo se consiguieron tres títulos de liga (1992, 1993 y 1994) y tres Supercopas (1992, 1993 y 1994).
La única asignatura pendiente fue la Copa de Europa, que en la temporada 1992 – 1993 fue rebautizada como Liga de Campeones. En 1993 Milan llegó a la final que se celebró en Munich, sin embargo, cayó derrotado por la mínima diferencia ante el Olympique de Marsella de Francia; sin embargo, luego de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés, Milan accedió a disputar tanto la Supercopa de Europa como la Copa Intercontinental, en las cuales el conjunto rojinegro perdió.
En la temporada 1993–1994 Milan repitió final y en esta ocasión obtuvo su quinto campeonato de Europa luego de derrotar al Barcelona de España por 4–0 en Atenas. Sin embargo, la mala suerte siguió en la Copa Intercontinental, la cual perdió ante el Vélez Sársfield de Argentina. En 1995 volvió a la final de la Liga de Campeones por tercera vez consecutiva, sin embargo perdió por la mínima diferencia ante el Ajax.
La derrota en aquella final de 1995 puso fin a la época dorada de Milan, si bien consiguió otro título de liga en la temporada 1995 – 1996, la producción del equipo decayó durante las dos temporadas siguientes: en la temporada 1996–1997 termina en la casilla once y en la siguiente edición de la Serie A queda en la casilla número diez.
En el año de su centenario (temporada 1998/1999), Milan le dio un buen regalo a su afición con la conquista del título número 16, sin mostrar un buen juego, el conjunto rojinegro obtiene el título terminando primero con solo un punto de diferencia del segundo.