programa

Pues igual lo habrá, pero siempre que he hecho algún caligrama de este tipo lo he hecho manualmente, bien con Photoshop o bien con Illustrator. Puedes hacerlo manualmente si quieres que ninguna palabra quede oculta o simplemente enmascarándolo todo.

Si clicas entre 2 capas con el "alt" presionado apuntas a la capa de abajo, aplicándose la máscara o máscaras que lleve dicha capa a la superior, de modo que te ahorras hacer selecciones a lo que quiera que estés pensando meter de textura.

De nada.

Lo que buscas se llama ASCII art.

Creo que el proyecto libcaca o aa-lib tenía un conversor en la web, y aún así hay miles de conversores (con miles de opciones) desparramados por internet. Busca por ASCII art generator o algo así.

EDIT: Vale, ya veo qué buscas exactamente. Puedes probar igualmente solapando las salidas de varias conversiones con diferentes opciones (tamaños de letra, colores, palabras...), te va a ser menos curro que a mano con el PS.