Yo trabajo como freelance y en Cerotec.net como director creativo donde llevo 3 años. Con eso te quiero decir q estamos bastante establecidos en el sector y te hablo desde un punto de vista objetivo, o eso espero xD
El trabajo como freelance es lo mejor, te deja libertad para trabaja donde quieres, como quieres, cuando quieres a la hora q quieres etc. Es el sumun de cualquier cabeza imaginativa pq deja llevar un proyecto de 0% a 100% bajo tu único criterio normalmente.
Se puede, es más, es muchisimo más rentable q una empresa. Pq? Pues 1º pq todo lo q ganas es limpio, o casi, no pagas oficina ni empleados, no pagas nada.
2º El precio lo pones tu por lo q tienes mas facilidad de ganar dinero a saco.
Yo desde hace muchisimo tiempo q he pensado q una empresa de diseño web / creativa no es sostenible. Y si lo es es pq todos sus integrantes podrían estar ricos de ir por libre.
Lo malo de trabajos Free es q cuesta mucho empezar, hay q prostituirse bastante y tener precios q normalmente hasta q empiezas a entender la filosofia de los proyectos te cuestan el "dinero", traducción de coste humano, el tuyo.
Otro punto negativo es la estabilidad, no existe, en el mejor de los casos vives para trabajar, en el peor, no tendrás nada de trabajo, no hay terminos medios. Bueno si, los famosetes de turno con reputacion q van aceptando trabajo y desechando a su antojo dependiendo de su saturación.
Si te va bien es a lo q llegarás. Yo como programador y diseñador he tenido rachas de no tener nada y rachas de no poder con todo. En general... deberias de hacer muy buenas previsiones para no quedarte secos algunos meses.
No contarás con ingresos fijos, asi q preparate para la inestabilidad.
Tb requiere de mucha versatilidad por tu parte, no todo el mundo vale o está preparado para ser freelance, necesitas tener una psicologia con el cliente brutal para calarlo, saber q quiere, hacer q no se desboque pidiendo cosas q se van de presupuesto y en general una mano firme q imponga tu criterio frente al suyo, q seguramente sea nulo pero no lo sabe e intentara convencerte de lo contrario. Los empresarios siempre quieren llevar la razon y se piensan poseedores de la verdad absoluta. No he conocido aun empresario q crea q diseña o programa peor q yo.
En mi opinion, es muy satisfactorio, es placentero cobrar un trabajo y q sea integro para ti, muchos meses vas a ver el cielo y otros vas a querer morirte de trabajo xD pero te puedes montar por tu cuenta q si eres bueno seguramente te sea rentable.
Yo hay ocasiones q saco mas por mi cuenta q por la empresa en la q trabajo, con eso te puedes hacer la idea de lo factible q puede llegar a ser.
Si no aguantas un jefe, y no te importa tener un horario totalmente de locos, ve a por ello. Eso si, mezclar una persona freelance con cualquier otra cosa estable como novias o familias o compromisos es dificil. No siempre una persona está dispuesta a aguantar tu ritmo de trabajo (aqui ya entro un poco en lo sentimental pero bueno igual tb te vale de ayuda XD)
El principio cuesta, pero tb es cuando tienes mas tiempo libre, prepara en ese momento presentaciones, web personal, CV , tarjetas y portfolio, te serviran de muchiiiiiisimo cuando estes al 100% de trabajo y no tengas tiempo para nada. Esto es u na verdad como un templo, si no cimientas tu portfolio antes de empezar con los clientes, nunca tendrás algo currado, en el momento q empiezas te verás inmerso en una cantidad de curro q serás incapaz de llevar paralelamente tu propia presentacion, cosa q es vital.
Confia mucho en ti y transmitelo al cliente, necesitan seguridad y no un "creo q puedo hacerlo". Hazte valer y se sincero con el esfuerzo q haces cuando trabajas, cobra lo q vale cuando puedas.
Suerte y saludos.
PD: Este tema ha dado pie a muchos libros XD te recomiendo q leas alguno, sobre todo de autogestión y como empezar con un startup, contabilidad básica y ejemplos de proyectos / presupuestos.