#6 No tendrás problema puesto que el "aparato" (el hardware) es exactamente el mismo. Luego, con software se cargan los "ajustes de operador" (con un archivo ipcc desde iTunes, te pregunta y lo hace sólo), pero si tu te traes un iPhone, le restauras el firmware y luego le haces jailbreak y lo liberas -es MUY sencillo, con un programa-. De esta manera, lo activas y lo podrás meter una SIM de cualquier operador (para iPhone te aconsejo simyo por las tarifas 3G, bueno y por las de todo).
Podrás cambiarle el lenguaje y usarlo aquí sin problemas. Además, las configuraciones de operador (lo que decía del ipcc que básicamente es tethering, mms, etc) las puedes cargar fácilmente.
Si te compras uno, pilla el 3GS, de hecho el 3G te será difícil de conseguir. Pero creo que necesitas firmar contrato con AT&T en EEUU si o si (casi seguro)... asi que no se como esperas comprarlo (aparte de que si no quieres un contrato aquí, allí menos xD además de necesitar ser ciudadano de allí).
Si lo quieres comprar aquí de Telefónica pero sin contrato, pásate por el hilo de iPhone y te digo como xD
En el caso del iPhone lo único a tener en cuenta si tienes el móvil así son las actualizaciones de firmware. De todo el tiempo que lo he tenido yo, simplemente es esperar a que saquen el programa que lo "jailbrokea" y mientras tanto permanecer con la versión que tenias sin actualizar. Generalmente tardan MUY poco (hablo de un día o dos, o incluso antes de que salga, gracias a las betas).
Si no, puedes mirar un HTC Magic con Vodafone... aunque desaconsejo totalmente comprar un móvil con contrato, más teniendo simyo es españa y más viendo como es el mercado de estos móviles, igual dentro de 6 meses sale uno que te gusta más, vendes el actual y pillas el nuevo, sin problemas y sin sangradas excesivas de dinero xD
Edit: En cualquier caso te recomiendo antes de pillar un iPhone que mires el HTC Magic; échale un vistazo a los dos y decide cual te gusta más, en los post de este foro hay bastante info de aplicaciones de 3os, crackeos, etc XD
Edit 2: Por completar el tema, sobre la garantía. Apple da garantía de un año a todos sus productos sean de donde sean. Lo hacen por ID de producto, por lo que lo único a tener en cuenta es la 'fecha' que consta como de compra por almacén. Es decir, si tienes un problema con un iPhone comprado en italia, llamas al tfno de Apple, les dices el ID y no debes de tener problemas aunque sea en España.