Duda Química Orgánica

Pharew

Mañana tengo examen de química orgánica y me ha surgido una duda que se me ha olvidado preguntar (he ido hoy a una tutoría).

¿Alguien sabe hacer el mecanismo de el ejercicio 6 de la imagen que pongo a continuación? O sea sé más o menos como se produce, pero no exactamente cómo, y me gustaría no ir con dudas al examen ya que por una vez en mi vida llevo preparado el examen como Dios manda.

Yo supongo que un O- del ATP se lleva el H del OH del C2 porque es más ácido (al ser adyacente al O), entonces se forma el ADP (como dice el enunciado) y un HPO4(2-), el cual ataca al OH del C4 y se lo lleva para formar H2O + PO4(3-). Una vez ya tienes el C4 libre y el C2 con un O- se forma enlace glucosídico y au. Pero igual esto es una columpiada del copón... También me han dicho que se une un PO4 al O del C2 porque es buen grupo saliente y entonces sale al unirse al C4...

ertuti

#1 Ese es el mecanismo de sintesis del glucogeno.
Es un enlace 1-4 o-glucosidico producido por una esterificacion. Se produce por un ataque electrofilico a una zona nucleofilica. En este caso el OH del carbono 2, ataca como electrofilo (acido) al OH del carbono 4 (nucleofilo).

En resumen, se desplaza los electrones no enlazante del OH del carbono 4, se forma una zona nucleofilica (lo tipico en esterificacion), ataca el OH del carbono 2 del otro azucar, se produce el enlace, sale H y OH, formando agua. Resultado, esterificacion.

PD: Es complicado explicarlo por aqui, aun asi, si tienes dudas puedo extenderlo aun mas.

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Pharew

#2 Gracias por la ayuda, me gustaría ver el mecanismo en plan dibujado pero con saber que es la síntesis del glucógeno ya busco yo por internet que seguro que sale el mecanismo paso a paso.

Cuestion de buscar, supongo y espero xd

edit: o sea entiendo perfectamente lo que quieres decir, se que el enlace es 1-4, pero lo que no se es como consigo esas zonas nucleofilicas y electrofilicas a la hora de estar el ATP, no se como se produce exactamente y es lo que me causa dudas

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ertuti

#3 El ATP no es ningun reactivo, es solo un cofactor de la enzima (biocatalizador) que hace la reaccion, en definitiva, su participacion en la reaccion es solo como medio ácido y como orientador de moleculas, al menos en este caso.

Mira en el siguiente dibujo, como ves la enzima fosfoglucomutasa orienta la molecula y luego la glucogeno sintasa produce el enlace, sobreentiendo que el examen no sera tan especifico porque esto es ms de bioquimica, pero con que expliques que es una esterificacion (cosa que debes saber, mecanismo completo, ya que es la base de acidos grasos en organica) te sobra.

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Pharew

#4 jajaja exacto, no es tan específico.

muchísimas gracias por la explicación, queda entendido al 100% :)

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