Yo para un problema similar que debía arrancar un PC Windows desatendido y arrancar las dos web y colocarlas en esa posición, acabé usando AHK abriendo Chrome con esas webs y ejecutando una combinación de teclas con AHK (tecla windows + izq o derecha) y maximizarlas.
En mi caso, las urls eran las mismas y el nombre de las webs también, con lo que puede que esto te funcione.
No me parece la solución más robusta, pero después de buscar mucho es lo mejor que encontré.
Te paso el script que usé, lo he editado quitando las URLs y algunos textos, pero seguro que puedes usarlo.
Si te fijas en el script comenté algunas lineas usando WinMove para mover las pantallas a una posición concreta, pero lo descarté ya que me daba algún problema y terminé usando el comando Send para hacer el shortcut de tecla windows + der/iqz.
Luego con AHK lo compilas en un .exe y listo:
SendMode Input
SetWorkingDir %A_ScriptDir%
SplashTextOn, 450,, Opening Website XXX. Please wait.
Sleep, 200
SplashTextOff
Run, Chrome.exe --app=https://urldelaweb1
sleep 2000
WinWait, Web Name 1
WinGet hwnd1, ID
Send #+{Right}
;WinMove, % "ahk_id " hwnd1,, 0, 0
WinMaximize, % "ahk_id " hwnd1
sleep 2000
Send, {f11}
sleep 2000
Run, Chrome.exe --app=https://urldelaweb2
WinWait, Web Name 2
WinGet hwnd2, ID
;WinMove, % "ahk_id " hwnd1,, -3800, 0
Send #+{Left}
WinMaximize, % "ahk_id " hwnd2
sleep 2000
Send, {f11}
return
Espero que te sirva!
