a ver te cuento lo que yo se y si haces algo mal de eso pues corriges.
cuando tu conectas el ipod al pc te lo detecta y te se abre el itunes, hasta ahi bien no? pues cuando tu le das a sincronizar el ipod, las canciones que hay en el itunes se te copian en el reproductor y NO AL REVES. Es decir si luego borras X canciones y metes X videos, las canciones que no salgan en la lista se borraran.
Por otro lado, 'creo' que no lo se seguro, que si metes video y musica en la misma lista, luego en el ipod se te organiza automaticamente solo.
Y por ultimo a tu duda de las peliculas, existen programas que convierten el formato .avi o .mpg al formato ipod para meterlo en el itunes y de ahi al ipod. Simplemente es buscar oor google (yo no lo he hecho nunca, pero mi compañero de trabajo si)ç
saludos y espero haberte ayudado.
pd: si me equivoco en algo que alguien me corrija