#3 Tu iMac tiene salida Thunderbolt.
Necesitas usar el sistema que se llama TDM, pero el problema es que desde que incluyeron Thunderbolt, ya sólo puedes usar ese puerto como señal de entrada para otro dispositivo Thunderbolt, así que ni HDMI ni VGA ni nada.
With Thunderbolt-capable iMacs – the Mid 2011 models and up – Target Display Mode will only work with other Thunderbolt-capable devices. This means that connecting another Thunderbolt Mac to your iMac, such as a 2012 MacBook Air, will work just fine, but devices that only output HDMI or DVI, such as the Xbox One, won’t work.
Así que no te sirve con un cable normal y corriente, necesitas un adaptador hardware muy específico como éste:
http://www.kanexlive.com/xd
Que cuesta un pastizal, y no sé si soportará VGA.
EDIT: Acabo de fijarme en la web, y ese adaptador tampoco te sirve:
Not compatible with Thunderbolt™ iMac and Display
Me parece que lo tienes crudo.