Bueno, te recomiendo echar un vistazo a esta guía para la puesta a punto. También cosas que hacer tras instalación.
Por si no lo sabías, Ubuntu 8.04 es una versión LTS, eso quiere decir que tendrá soporte durante 5 años. Sólo ocurre con algunas de ellas. Personalmente, no creo que cambie a una nueva de la 8.04 hasta que saquen que merezca la pena, que la nueva 8.10 no tiene tanta diferencia, y paso de estar reinstalando cada 6 meses.
Después haber hecho lo anterior, te pongo lo que yo uso en Ubuntu:
Reproductor vídeos: mplayer (instala smplayer que es una interfaz muy cómoda que actúa sobre mplayer; muy fácil de usar).
Reproductor de música: Decibel Audio Player (en mi caso, me valen sencillitos). Si buscas equivalente a Winamp está XMMS, BEEP, AUDACIOUS, y si eres más de iTunes y listas, Amarok o Banshee (con este puedes sincronizar el iPod si tuvieras).
Mensajería instantánea: Ubuntu ya viene con pidgin, aunque el más parecido al MSN Messenger es el aMsn. Yo uso emesene, que es ligerito (y le faltan muchas funcionalidades de webcam, mejor transferencia de archivos, etc...). Busca, que hay muchos y prueba algunos, y quédate con el que más te guste.
Para instalar cosas, "sudo apt-get install programa", por ejemplo, "sudo apt-get install mplayer smplayer" (puedes poner más de uno seguido).
Antes de instalar cualquier cosa, siempre se hace "sudo apt-get update && sudo apt-get upgrade", que actualiza los repositorios (sitios donde se bajan los programas; en ubuntu .deb es el quivalente al .exe de Windows).
Y hablando de windows; si hubiera alguna aplicación que realmente tienes necesidad de usar, instala Wine.
¿Qué más cosas quieres? Todo es ponerse y buscar información, pero básicamente, con lo que te dicen en esas guías tienes de sobra para dejar Ubuntu "bien". Luego ya es ir trasteando.