Se hace editando el registro con la herramienta 'regedit'. Vas a la rama HKEY_CLASSES_ROOT y ahí tienes todas las extensiones y directorios. Por ejemplo, para añadir una entrada nueva al menú que salga sólo al hacer click sobre una carpeta, usa la rama 'Directory\shell'.
Como ejemplo os dejo un .reg que tengo hecho desde hace años con un par de funciones útiles. Basta con copiarlo en un fichero de texto y guardarlo con extensión .reg:
Windows Registry Editor Version 5.00
; Prompt del DOS aqui
[HKEY_CLASSES_ROOT\Directory\shell\Consola aquí\command]
@="\"cmd.exe\" \"/k cd %1\""
[HKEY_CLASSES_ROOT\Drive\shell\Consola aquí\command]
@="\"cmd.exe\" \"/k cd %1\""
; Ejecutar .exe .com y .bat en una ventana que no finaliza
[HKEY_CLASSES_ROOT\exefile\shell\cmd\command]
@="\"cmd.exe\" \"/k %1\""
[HKEY_CLASSES_ROOT\comfile\shell\cmd\command]
@="\"cmd.exe\" \"/k %1\""
[HKEY_CLASSES_ROOT\batfile\shell\cmd\command]
@="\"cmd.exe\" \"/k %1\""