#5 No te recomiendo que te leas a ningún autor sin saber nada de filosofía previamente.
Si te pones a leer a Nietzsche, Kant etc sin tener ni idea, te va a faltar contexto histórico, filosófico e incluso personal y no vas a entender absolutamente nada, va a ser prácticamente cómo leer palabras al azar.
Léete una historia de la filosofía y profundiza en algún autor que te llame la atención.
Por cierto, no se que buscas en la filosofía, pero he conocido a mucha gente que se piensa que es una especie de autoayuda y la hostia es brutal. La profundidad de pensamiento a la que llegan muchos autores rivaliza (en autores como Hegel, por ejemplo) con la física o matemáticas más jodidas de entender, por ejemplo.
Todo esto para decirte que si quieres meterte en el mundo de la filosofía, vayas poco a poco y no te creas que es cualquier tontería. Necesita de un estudio muy muy grande para entender la profundidad de pensamiento que se trata y para, más o menos entender algunos autores, necesita de un estudio durante toda la vida básicamente.
Si quieres algo más fácil para empezar, aunque no es contemporáneo, mírate el estoicismo.