Otro programador aquí (ahora mismo React Native + Typescript), la verdad es que es un curro que permite viajar mucho, yo mismo siendo de Huelva, he vivído años en Berlín, Zürich y ahora Colonia. También me estoy planeteando pasar 100% a remoto. Pero me da bastante pereza hacerme Freelance, aunque sobretodo en Alemania, Austria, Suiza, etc... se está empezando a ver trabajadores por cuenta ajena 100% remoto, yo mismo tengo un par de amigos trabajando con contrato para empresas como Github o Snapchat.
Supongo que dependerá en muchos casos de la situación personal. Como dicen arriba (aunque no es mi caso) con familia e hijos es más difícil.
Respecto a trabajar con portátil o desktop, para mi es importante a largo tiempo trabajar con más de un monitor y en una mesa como dios manda, sobretodo con un poco de escoliosis, pero para eso están los coworking spaces que cada ciudad medio-grande tiene ya unos cuantos, aquí en Colonia en el centro hay uno en cada esquina, yo he estado en un par de ellos y están de puta madre, mucho mejor que trabajar en una cafetería o en un parque tirado en el suelo y no son muy caros.