#1 Si nunca has jugado creo que empezar en orden cronológico es lo mejor porque los viejos al ser 2D han envejecido muy bien y aunque no eran difíciles, al menos no te tratan como a un niño de 3 años, y como dices que tienes la deck pues el lugar perfecto para emularlos.
1. Gen: Los remakes Rojo Fuego/Verde Hoja son visualmente bastante mas bonitos que los originiales y tienen cambios menores respecto a Rojo/Azul que son jugables a día de hoy pero igual se te hacen muy duros al no ser ni en color, descarta Lets GO pikachu/Lets GO eevee que son remakes de la primera generación pero con cambios muy sustanciales respecto a los originales entre otras razones porque ganas demasiada experiencia por cualquier cosa haciendo que vayas overlevel todo el rato y haciéndolo intrascendente en dificultad.
2. Gen: Los remakes Pokemon Heartgold/Pokemon Soulsilver mejoran a los originales Oro/PLata manteniendo la esencia de los juegos.
3. Gen: No e jugado a los remakes así que no se que tal son para valorarlos así que eso me deja con Rubi/Zafiro/Esmeralda vale cualqueira de los 3 pero te diria que juegues Esmeralda que es la version 1.5 de esta gen y los cambios mejoran a Rubi/Zafiro
4. Gen: No e jugado los remakes con lo que queda Diamante/Perla/Platino para mi es la peor gen de las primeras y a la que mas defectos puedo sacar, aquí juega Platino que es la versión 1.5 y al menos arregla fallos gordos de Diamante/Perla en mi opinión esta gen esta sobrevalorada porque tiene fallos de diseño importante pero es que tiene a Cintia que es uno de los mejores personajes de la saga y tira del carro.
5. Gen: Aquí tienes Blanco/Negro aquí comienzan a darle mas peso al resto de personajes aparte del tuyo y tiene una historia interesantes y un rival con unas caracteristicas diferentes a los cliches que mantenía la saga, luego tienes Blanco2/Negro2 que son historias completamente nuevas ambientadas 3 años despues de los eventos de Blanco/Negro si bien la historia es mas clásica tiene el mejor Postgame hecho nunca en todos los juegos en cuanto a calidad y cantidad por ejemplo están todos los personajes importantes desde la primera hasta la quinta edición en un torneo especial que ahi si tienes dificultad. De hecho Pokemon Blanco2/Negro2 tienen un modo difícil que aumenta los niveles de los rivales y les ponen mejores estadísticas y usan estrategias del competitivo de la época, es gracioso porque es algo que ahora se le pide a Game Freak y de lo que pasa olímpicamente.
A partir de aquí y sin haber jugado la ultima Gen la saga para mi pega un bajonazo sobre todo si los comparo con la 5 Gen y se alejan de lo que a mi me gustaba de Pokemon y ya no me llaman pero si quieres seguir pues adelante.
Si no quieres jugar tanto pues suscribo a #4 que te recomienda los 3 favoritos de los veteranos es decir Heartgold/Soulsilver, Blanco/Negro y Blanco2/Negro2 y luego en el mundo de los Fan mades también hay joyitas, pero mejor de primeras empezar por una experiencia mas clásica.