Yo he programado bastante en Objective-C y, personalmente, me parece un lenguaje interesante.
A mucha gente se le atraviesa porque toda la parte OO no es como C++/Java, sino que utiliza una sintaxis un poco más rara. Sobretodo porque la OO se basa en el "paso de mensajes". Yo siempre advierto a los nuevos que trabajen con los warnings como errores porque, en Obj-C, normalmente, los warnings son errores.
Es válido pasar un mensaje a un objeto nulo. Y responder mensajes sin ser su receptor (básicamente los callbacks no son por tipo sino por selector, que es la signatura del metodo). O extender cualquier objeto con nueva funcionalidad. Este tipo de carácteristicas permiten cosas como el "weak-linking" que significa que puedes atacar funcionalidad que puede estar o no. El código para esto queda super limpio porque inicializas el objeto y, si no esta, te va a dejar un nil con lo que puedes desactivar algo grácilmente. Esto es importante porque puedes hacer código para iOS 4.3 que use gamepad y iCloud si están disponibles.
Pero, sobretodo, creo que lo más interesante de Objective-C es que los APIs de Apple estan muy bien pensados. Ya no solo es que la documentación esté muy bien, es que las librerias de Cocoa y las que se usan para iOS estan pensadas para hacerle fácil la vida al usuario, no para facilidad del implementador.
Lo que me parece interesante de Swift es que lo que hará es compilarse con LLVM y atacará a las mismas librerias que Obj-C. Si Swift sirve para cualquier cosa y puede sustituir totalmente a Objective-C, y eso incluye la posibilidad de atacar a codigo C++, por mi fabuloso.
Siempre vale la pena aprender lenguajes nuevos, especialmente si no te conformas en escribir Java en Objective-C (o en Python) sino que intentas llegar a profundizar. Para muchos Swift será su primera exposición a un REPL, a closures o a los patrones funcionales (con el map se resuelven las iteraciones de forma muy elegante, p.ej). Muchos de estos conceptos existen en otros lenguajes, pero como se añadieron despues de que los aprendieron, muchos nos los han estudiado.
