A ver... algunos consejos (esto es lo que intentaría hacer yo, no lo he probado realmente nunca en chicos... suelo experimentar mucho con el pelo xD...ya me dirás si funciona bien)
Antes de peinarte así el pelo debe estar bien seco, y alisado... si se te ondula o tiene mucho volumen lo ideal es que tomes prestada la plancha del pelo de alguien.
Comprate una buena laca, que aguanten bien el calor sin quemar el pelo. Si utilizas gominas se te quedará como mojado/tieso.
Para subir el pelo, la técnica habitual es encresparlo con un peine de puas finas... para que la base quede hacia arriba ( pero no lo encrespes todo o se te quedará hecho un lio, sólo la base!!), lo fijas con laca... eso luego se vuelve a peinar un poco para que no quede todo enredado... y se sigue poniendo laca... y yo usaría el secador en dirección hacia arriba para fijarlo. Pero repito, ha de ser una buena laca.
De todos modos, siempre puedes ir a una peluqueria de estas modernillas... pedirles que te lo hagan... y aprender a hacerlo.
Hay algunos tutoriales en youtube para peinarse raro...
No es el estilo exactamente que buscas... pero se acerca para pillar ideas xD