Lo primero es ponerse en situación del que lo ha estimado. Si lo ha estimado un senior que lleva 5 años ahí y sabe cómo va todo, pues es probable. Con lo cual, como te han dicho...es una estimación, ahora, la info por delante.
Cuando acabes la tarea lo que tienes que hacer es enganchar al de la estimación y que te comente el por qué y tú le comentas todo lo que te ha ido saliendo por el camino, asi la próxima igual es más acertada.
Cuando yo he entregado algo tarde ha sido o porque ha entrado tarde al sprint de desarrollo pero ha entrado because potato o porque efectivamente lo hemos estimado mal.
La estimación por ejemplo la hace el equipo entero, hay gente que más y hay gente que menos, luego consenso y ale
Pregunto, tantos hay currando en waterfall? Ni un equipo agile aunque sea el agile chusta que se creen las empresas que tienen? Lo pregunto porque bien hecho... Si llegas tarde a entregar algo se ve a lo largo del Sprint, con lo cual te evita el agobio porque ya lo sabe todo el mundo xD