Si no te funciona es porque te entra aire en el proceso, eso seguro, supongo que necesitas demasiado tiempo/espacio para conseguir situar la manguera llena de agua y sin aire por debajo del nivel necesario para que empiece a funcionar.
A mi me resulta muy facil porque lo hago con una piscina como esta
Y en un segundo consigo pasar de tener la manguera entera y llena dentro del agua de la piscina, a sacarla por el borde poniendole la mano y bajarla al suelo del jardin.
Tu caso parece ser de una piscina mas grande y mas trabajoso/lento el movimiento "critico" de sacar la maguera y colocarla bajo el nivel de la superficie sin que entre aire.
Seguro que encuentras la forma de hacerlo, pero el principio fisico es correcto tal y como pensabas. Exceptuando lo de que tenga que haber agua al final en el desague que no hace falta.
#25 Una como la de la imagen de unos 18.000 l se tarda unas pocas horas con un par de mangueras de 3,8 cm, al principio va mas rapido por ser la presion mayor, luego va mas lento.
Con mas mangueras o de mayor diametro, pues proporcionalmente menos.