Las Gratis seran Gratis siempre, se actualicen o no, y aunque despues se pongan de pago para ti seran siguiendo siendo gratis las actuaizaciones.
Las de pago igual que las anterioriores.
Ahora bien Apple lanzo una nueva politica en la cual "podian" segun la aplicacion cobrarte si te la descargabas varias veces es decir, te bajas shazam, desinstalas, a los dos dias vuelevas a descargargar etc..
Para informarte mejor, vete a las Condiciones de uso y compras en Appstore de apple.es o desde la propia appstore de iphone.
#1119 Puedes hacer copia de seguridad con PkGbackup disponible en Cydia y para las apps sincronizarlas con AppSync(opcion que viene en installous) una vez actualizado y jailbrekeado de nuevo podras reinstalar esas apps perdidas, nada que o se haya tripitido por aqui.