Para #1, depende de cada persona... hazte la siguiente pregunta:
Has usado ortodoncia (brakets, aparatos, etc) y haz tenido problemas con tus encias?
Si la respuesta es sí, entonces te aconsejo que no te hagas ningún piercing que esté en contacto con la encia. Si de todas formas quieres hacertelo, te diré que existen piercings con la parte interior de silicona o goma, para que no exista roce con la encia o labio (la parte de fuera seguirá siendo una bolita de metal, pincho, etc...), si quieres un aro no podrás ponertelo.
En mi caso, hace años usé ortodoncia, tube los típicos problemas y "heridas" al principio, como todo el mundo, pero mi cuerpo aceptó rapidamente esos metales en mis dientes y no sufrí ninguna herida, llaga ni rozadura. Eso me animó a hacerme el "Smiley Piercing"
Y ya te digo, éste piercing hay gente que lo puede llevar sin problemas, y otros que se lo tienen que quitar por sus dolores en la encía, llagas, desgastes, etc...
Espero haberte ayudado, saludos.
EDIT: En resumen -> Yo en tu lugar me lo haría, si ves que se desgasta la encia, te lo quitas y listos.